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Die Polyaddition

1. Allgemeine Bedeutung

Die Polyaddition verläuft in Stufen, da die Monomere an beiden Enden eine funktionale Gruppe haben, die eine Bindung eingehen können. Diese Verknüpfung von Monomeren erfolgt durch eine Additionsreaktion, wodurch diese Synthese ihren Namen erhalten hat. Es entstehen zunächst kürze Ketten, die Oligomere, die weiter miteinander oder mit längeren Ketten reagieren können. Hierbei entstehen keinerlei Nebenprodukte, wie zum Beispiel Wasser, da in den einzelnen Reaktionsschritten Protonen verschoben werden. Das folgende Bild zeigt eine schematische Darstellung dieser Reaktion.

2. Polyurethane

Polyurethane gehören zu den wichtigsten Kunststoffen, die durch die Polyaddition gewonnen werden. Für ihre Herstellung reagieren Alkohole und Isocyanate (-N=C=O) miteinander, je nach Anzahl der funktionellen Gruppen entstehen lineare (bifunktionel) oder dreidimensionale (trifunktionel) Moleküle.

Der Start der Reaktion wird durch einen Katalysator hervorgerufen, der bestimmte Eigenschaften haben muss: Er muss zwei freie Elektronenpaare besitzen und nucleophil sein, das heißt er wird von positiv geladenen Atomen angezogen. Da das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe des Alkohols ein solch positiv geladenes Atom ist, bilden sich Wasserstoffbrücken zwischen Katalysator und Alkohol aus, wobei die positive Ladung auf das Stickstoffatom im Katalysator übergeht. Durch den vergrößerten Abstand der polarisierten Atome, wird die Polarisierung des Komplexes verstärkt.

Der Sauerstoff wird durch die höhere Polarisierung reaktiver und benötigt deshalb einen elektrophilen Reaktionspartner. Hier für ist das Kohlenstoffatom der Isocyanatgruppe geeignet, da es nur von elektronegativen Atomen umgeben ist. Um eine stabile Kette der Moleküle zu erreichen, bildet das Sauerstoffatom des Alkohols eine Bindung zu dem elektrophilen Kohlenstoffs aus, wobei die Doppelbindung des Stickstoffs und des Kohlenstoffs des Isocyanats aufbricht und eine Bindung mit dem Alkohol eingeht. Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe wandert hierbei zum Stickstoff, weshalb der Sauerstoff die Bindung mit dem Kohlenstoff eingehen kann.

Das Bild verdeutlicht die ablaufende Reaktion. Die gelb unterlegten funktionellen Gruppen sind an der Reaktion zu dem Polyurethan beteiligt.

Die entstehende Kette besitzt je nach reagierenden Edukten zwei oder mehr funktionelle Endgruppen, die es der Kette ermöglichen weiter zu reagieren.

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